Schumacher dilahirkan di Hürth, North Rhine-Westphalia.[2] Beliau mula berlumba dari umur tiga tahun di sebuah litar go-kart kepunyaan ibu-bapanya di bandar Kerpen. Selepas menjadi naib-juara dalam siri kart nasional, Schumacher bertanding dalam kejuaraan German Formula Three pada tahun 1995. Menamatkan musim sebagai naib-juara dalam siri ini bukanlah kejayaan terbesarnya, tetapi beliau juga memenangi perlumbaan jalan di Macau, iaitu sebuah pencapaian yang juga dicapai oleh abangnya Michael. Dalam perlumbaan ini, beliau mengalahkan Jarno Trulli, Pedro de la Rosa dan Norberto Fontana, iaitu pemandu yang memenangi kejuaraan German Formula 3 tahun tersebut.

Schumacher kemudiannya pergi ke Jepun untuk bertanding dalam kejuaraan Formula Nippon pada tahun 1996, di mana beliau menang, dan kemudiannya mendapat sebuah kerusi perlumbaan dalam Formula Satu bersama Jordan pada tahun berikutnya.